Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, son compuestos orgánicos.
Primero, imaginemos un alcano simple, como el metano (CH4). Los alcanos son cadenas de carbonos con átomos de hidrógeno unidos a ellos.
Ahora, supongamos que reemplazamos uno de esos átomos de hidrógeno con un halógeno.
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¿Qué son los halógenos? Los halógenos son elementos químicos que se encuentran en el grupo 17 (VIIA) de la tabla periódica.
Los halógenos comunes son: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I). También existe el astato (At), pero es radiactivo y menos común en química orgánica.
Si reemplazamos un hidrógeno en el metano con cloro (Cl), obtenemos clorometano (CH3Cl). Este es un halogenuro de alquilo.
Los halogenuros de alquilo son entonces alcanos en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un átomo de halógeno.
Nomenclatura
Para nombrar un halogenuro de alquilo, primero se identifica el halógeno presente y se le añade el sufijo "-uro".
Por ejemplo, si tenemos cloro (Cl), lo llamamos "cloruro". Si es bromo (Br), lo llamamos "bromuro".
Luego, se nombra el grupo alquilo al que está unido el halógeno.
Por ejemplo, CH3Cl se llama cloruro de metilo. CH3CH2Br se llama bromuro de etilo.
Clasificación
Los halogenuros de alquilo se clasifican en primarios (1°), secundarios (2°) y terciarios (3°).
Esto depende del número de átomos de carbono unidos al carbono que lleva el halógeno.
Un halogenuro de alquilo primario (1°) tiene el carbono que lleva el halógeno unido a un solo otro carbono. Ejemplo: CH3CH2Cl.
Un halogenuro de alquilo secundario (2°) tiene el carbono que lleva el halógeno unido a dos otros carbonos. Ejemplo: (CH3)2CHCl.
Un halogenuro de alquilo terciario (3°) tiene el carbono que lleva el halógeno unido a tres otros carbonos. Ejemplo: (CH3)3CCl.
Propiedades Físicas
Los halogenuros de alquilo son generalmente más densos que los alcanos correspondientes.
Su punto de ebullición aumenta con el aumento del tamaño del halógeno y con el aumento de la masa molecular del grupo alquilo.
Son relativamente insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
Reactividad
Los halogenuros de alquilo son importantes reactivos en química orgánica.
Participan en reacciones de sustitución nucleófila y reacciones de eliminación.
La reactividad depende del halógeno (I > Br > Cl > F) y del grado de sustitución del carbono que lleva el halógeno (1° > 2° > 3° en reacciones SN2, 3° > 2° > 1° en reacciones E1).
En resumen, los halogenuros de alquilo son compuestos donde un átomo de halógeno está unido a un grupo alquilo. Son importantes en la química orgánica debido a su reactividad.
