
Analicemos el problema: "Compuesto Químico Capaz De Disociarse Como Ácido Y Como Base". Buscamos una sustancia con doble personalidad. ¿Qué implica esto a nivel químico?
Identificación de la Clave
El concepto central es la disociación. Implica la separación del compuesto en iones. Un ácido libera iones hidrógeno (H+). Una base libera iones hidróxido (OH-). La clave está en que un compuesto pueda hacer ambas cosas.
Asumimos que el compuesto debe tener una estructura particular. Esta estructura debe permitir la donación de H+ y la aceptación de H+. También, asumimos que estamos en un medio acuoso, ya que la disociación generalmente se refiere a soluciones acuosas.
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Exploración de Posibilidades
Consideremos la estructura molecular. ¿Qué grupos funcionales podrían ser responsables? Un grupo ácido carboxílico (-COOH) dona H+. Un grupo amina (-NH2) acepta H+, actuando como base. ¿Podría un compuesto tener ambos?
Otra posibilidad: Un compuesto podría tener un protón lábil. Este protón podría ser donado. Además, la molécula podría tener un sitio con pares de electrones no compartidos. Estos electrones pueden aceptar un protón.

Evaluamos la viabilidad de cada opción. Un compuesto con -COOH y -NH2 es plausible. Este tipo de compuesto se llama aminoácido. Los aminoácidos son los bloques de construcción de las proteínas.
Aminoácidos: Un Candidato Fuerte
Los aminoácidos tienen una estructura general NH2-CHR-COOH. R representa una cadena lateral variable. En solución acuosa, el grupo amino puede aceptar un protón. El grupo carboxilo puede donar un protón.

Esto significa que un aminoácido puede actuar como ácido o como base. Se dice que es un compuesto anfótero. La palabra anfótero significa "ambos" o "ambivalente". Describe perfectamente la capacidad de disociarse como ácido y como base.
La disociación de un aminoácido depende del pH de la solución. En un ambiente ácido, el grupo amino se protona. En un ambiente básico, el grupo carboxilo se desprotona. Existe un punto isoeléctrico donde la carga neta de la molécula es cero.

Otros Candidatos
¿Existen otros compuestos aparte de los aminoácidos? El agua misma (H2O) es un ejemplo. Puede actuar como ácido (donando H+). También puede actuar como base (aceptando H+).
El agua se disocia en H+ y OH-. Esta disociación es pequeña, pero significativa. Es la base de la escala de pH. Sin embargo, cuando buscamos un "compuesto", usualmente pensamos en moléculas más complejas.

Hidróxidos de ciertos metales anfóteros, como el óxido de aluminio (Al2O3) o el óxido de zinc (ZnO), pueden reaccionar con ácidos y bases. Esto se debe a que el metal puede formar complejos tanto con el ion hidróxido como con el ion hidronio.
Conclusión
Los aminoácidos son la respuesta más común y relevante. Son ejemplos perfectos de compuestos que se disocian como ácido y como base. Su estructura permite la donación y aceptación de protones. Son compuestos anfóteros.
Si bien existen otros candidatos, los aminoácidos son la solución más probable en la mayoría de los contextos bioquímicos y químicos.